Tradicionalno, ljetni mjeseci na Sestrunju obilježeni su različitim kulturnim, sportskim i zabavnim aktivnostima za djecu i odrasle. 

Posljednje subote u srpnju održava se Sestrunjska noć, središnja fešta otoka, na kojoj se, uz lokalnu gastro-ponudu te prezentaciju starih sestrunjskih običaja, održava i natjecanje u potezanju konopa između juga i zmorca, a večer se nastavlja uz koncert popularnog pjevača ili grupe. 

Ljeti se održavaju i tradicionalni Sestrunjski ljetni karneval, Sestrunjske ljetne igre za djecu te Sestrunjska šulicada u uvali Hrvatinj – igre na moru namijenje odraslima.